La ofensiva de Marmont hacia el sur inició un período de complejas maniobras durante el cual el mariscal francés intentó envolver el flanco izquierdo de Wellington. Sin embargo, cada movimiento francés hacia el sudeste era contestado por un movimiento similar de Wellington. El 19 de julio, de hecho, ambos ejércitos permanecieron sin moverse, uno enfrente del otro, separados solamente por el río Guareña, justo al norte de las localidades de El Olmo y Vallesa. Mientras Marmont hacía un reconocimiento de la posición de Wellington, ambos ejércitos aprovechaban la oportunidad para descansar. Los hombres estaban sufriendo una penosa marcha bajo el inclemente sol de julio y cualquier parada era bienvenida.

A eso de las cuatro de la tarde las columnas de Marmont siguieron avanzando hacia el sudeste por la orilla derecha del Guareña. Wellington las siguió por la orilla izquierda.

Ambos ejércitos continuaron su marcha por las orillas opuestas del Guareña durante el día siguiente, hasta que el ejército de Wellington llegó al Poreda, un afluente del Guareña.

Sus hombres continuaron marchando hacia el sudeste por la orilla izquierda del Poreda, mientras que el ejército de Marmont seguía por la orilla derecha del Guareña. Esto dejó una zona triangular entre los dos ríos en la que no se aventuró ninguno de los dos ejércitos salvo algunas unidades de caballería.

Esta fue la famosa marcha paralela del 20 de julio, con el ejército de Wellington en tres columnas paralelas, el de Marmont en dos, los ejércitos vigilándose mutuamente y esperando algún tipo de desorden en el otro bando.

Los dos ejércitos se acercaron incluso más cuando Marmont ordenó a sus fuerzas que cruzaran hacia la orilla izquierda del Guareña para marchar hacia el suroeste en dirección a Cantalpino.

Esta marcha fue uno de los hechos más memorables de la Guerra de la Independencia. El mismo Marmont dijo que nunca había visto un espectáculo tan magnífico como la marcha paralela de dos ejércitos de unos 50.000 hombres tan cerca uno del otro.

Hacia el mediodía los dos ejércitos se aproximaron a Cantalpino y hubieran chocado a no ser que uno de ellos cambiara de dirección. Los cañones franceses abrieron fuego pero Wellington rehusó la batalla y se dirigió hacia el sudoeste, lejos del pueblo.

Al final de la tarde los ejércitos se habían perdido de vista y Wellington terminó el día ocupando las alturas de Cabeza Vellosa y Aldearrubia, una buena posición defensiva. Marmont, mientras tanto, ocupaba una posición con su flanco izquierdo sobre los vados del Tormes en el pueblo de Huerta.

El último paso antes de la batalla de los Arapiles fue al amanecer del 21 de julio cuando las tropas de Marmont cruzaron el Tormes por Huerta. Con este movimiento francés la única opción de Wellington era dejar Salamanca si no quería arriesgarse a que sus comunicaciones con Ciudad Rodrigo quedaran cortadas. Por lo tanto, en la tarde del 21 de julio, el ejército aliado comenzó a cruzar el Tormes por los vados de Cabrerizos y Santa Marta.

Esto dejó a los dos ejércitos en una posición que se extendía de norte a sur, estando el ala derecha de Marmont en Machacón y la izquierda en Calvarrasa de Arriba. El ejército de Wellington tenía su ala izquierda en Santa Marta de Tormes y la derecha sobre las elevaciones al norte del Arapil Chico. Las únicas tropas que permanecían en la orilla norte del Tormes eran la caballería portuguesa de D'Urban y la Tercera división de Edward Pakenham.

La noche antes de la batalla hubo una gran tormenta con aparato eléctrico que hizo que los caballos de ambos ejércitos de asustaran y atropellaran a docenas de soldados que resultaron heridos. Llovió a cántaros y en todos los diarios los soldados afirman que nunca habían visto una tormenta como ésa. Para los hombres de Wellington esa lluvia torrencial era un augurio de victoria, augurio que se repetiría antes de Sorauren y la noche antes de Waterloo.