Mientras la Sexta División asediaba los fuertes de Salamanca, se producían una serie de movimientos y contra movimientos de los dos ejércitos. Wellington se dirigió al norte el 19 de junio con el grueso del ejército, hacia las alturas situadas sobre el pueblo de San Cristóbal, a unos 6 km de la ciudad. Ésta era una posición realmente fuerte ya que al estar sobre una larga loma podía esconder parte de su ejército en la ladera oculta, siendo ésta la situación favorita de Wellington, y además le permitía extenderse desde el mismo pueblo de San Cristóbal hasta el río Tormes en Cabrerizos, donde se situaba su flanco derecho.

El día 20 Marmont se situó frente a San Cristóbal para intentar acabar con el asedio de los fuertes. Wellington, desde la loma, podía ver a los 25.000 hombres de Marmont maniobrando en la amplia llanura. De hecho Marmont tenía consigo todas sus fuerzas menos la División de Bonnet que estaba todavía en Asturias. Los franceses avanzaron hasta situarse a unos doscientos metros de la posición aliada, recibiendo como advertencia una descarga de artillería. El movimiento francés claramente buscaba el ruidoso cañoneo para advertir a la atribulada guarnición sitiada de que no se les había olvidado. No hubo mucha acción directa el 20 de junio, aunque las tropas francesas atacaron el pueblo de Moriscos, situado debajo del centro derecha de los aliados. Este pueblo estaba defendido por el 68 de Infantería Ligera que logró rechazar a los franceses hasta el anochecer, cuando Wellington les ordenó retirarse después de haber sufrido cincuenta bajas.

Wellington estaba deseando que los franceses le atacaran ya que les superaba en 8.000 hombres y además estaba en una posición fuerte sobre un alto. Además, en el caso de derrotar a Marmont, que era el resultado más probable, la amplia llanura que el hipotético ejército en huida tenía tras de sí le ofrecía poca protección para la retirada. Nada que ver con el bosque que le salvó de ser completamente exterminado un mes después en Los Arapiles.

Desafortunadamente para Wellington, Marmont no hizo nada de importancia el 21 de junio. Tan solo unas escaramuzas contra el flanco derecho aliado y un intercambio de fuego de artillería sin que se produjeran daños. Wellington no durmió la noche del 21 al 22 y finalmente se dio cuenta de que Marmont no le iba a atacar por propia iniciativa. Entonces decidió atraerlo a la batalla y a eso de las 7 de la mañana envió al 51 y al 68, junto a los escaramuzadores de la Brigada Ligera de la Legión Alemana del Rey, para que atacaran a los piquetes franceses que estaban en una loma sobre el pueblo de Moriscos. Previendo un fuerte contraataque francés, Sir Thomas Graham iba a apoyar a estas tropas con la totalidad de las Divisiones Primera y Ligera. La pequeña fuerza aliada sufrió cincuenta bajas por desalojar a los franceses de la loma sin que se produjera ningún contraataque francés. Los piquetes franceses simplemente se retiraron a unos 40 m detrás de Moriscos. Esa noche, Marmont se retiró con su ejército hacia Aldearrubia, a unos 10 km al este.

La situación entre los días 20 y 22 de junio era ciertamente incierta ya que los dos ejércitos parecían rehuir la oportunidad de atacarse. El 21 de junio la fuerza de Wellington en San Cristóbal era de 37.000 soldados anglo-portugueses de infantería, además de 3.500 jinetes. De todas formas, también podía recurrir a la División española de Carlos España. Marmont, por otro lado, disponía solamente de 28.000 infantes y 2.000 jinetes. Además Wellington poseía una fuerte posición en altura desde la que dominaba a un adversario que tenía poca cobertura defensiva. En una posición tan vulnerable Marmont no podía permitirse el lujo de entablar una batalla. Quizás Wellington se arrepintió después de no haber aprovechado esta circunstancia favorable ya que finalmente las Divisiones de Thomières y Foy, más de 9.500 hombres, se unieron al ejército de Marmont.

Los fuertes cayeron el día 27 de junio, lo que supuso la segunda mala noticia para Marmont en el plazo de dos días. Había sido informado previamente de que no podía recibir ningún tipo de ayuda por parte del ejército de Caffarelli que en ese momento estaba camino de la defensa de Bilbao, ciudad que estaba siendo amenazada por Sir Home Popham que estaba asistiendo a las tropas y a las guerrillas españolas.

Así las cosas no tenía ningún sentido revolotear alrededor de Salamanca en una posición tan peligrosa, por lo que Marmont decidió retirarse el día 28 de junio en dirección noreste hacia Valladolid. Marmont sabía que este movimiento le distanciaba de Madrid y de la ayuda de las tropas del rey José pero que al mismo tiempo le llevaría cerca de Bonnet que podría venir en su auxilio. Una vez que se hubieran unido habría una igualdad de fuerzas numéricas con Wellington.