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Los trabajos de asedio comenzaron al anochecer del 17 de junio pero pronto se dieron cuenta los ingenieros ingleses de que se iba a progresar muy lentamente. La Sexta División no tenía experiencia previa en asedios y además los trabajos se veían seriamente dificultados ya que el terreno estaba completamente cubierto de una cantidad enorme de escombros que había que retirar antes de empezar a cavar.

La noche era clara, con buena luna, y por lo tanto todas estas actividades de asedio eran visibles desde los fuertes franceses cuyos centinelas comenzaron a disparar sobre los zapadores que pronto se disolvieron ante el peligro de ser alcanzados por el fuego francés.

Durante esa noche un oficial de ingenieros salió con veinte hombres para investigar la posibilidad de volar la contraescarpa situada en el punto opuesto al lugar donde se pretendía abrir la brecha en la fortificación de San Vicente. Había suficientes ruinas para proporcionar cobertura a veintiún hombres y éstos lograron llegar a las murallas sin ser detectados, pero un perro, probablemente entrenado, comenzó a ladrar incesantemente. Esto alertó a una patrulla francesa que hizo que la partida se retirara con varias bajas. Había sido una noche bastante desesperanzadora y tan poco se había logrado al amanecer, que se suspendieron las tareas de asedio.

A la mañana siguiente el Teniente Coronel Burgoyne, el oficial al mando de los ingenieros, mandó a los fusileros para que contrarrestaran el fuego francés proveniente de San Vicente, y rápidamente trescientos hombres de un batallón de rifles de la Legión Alemana del Rey se instalaron entre las ruinas. Lograron silenciar la artillería pero no el fuego de fusil ya que los franceses disparaban escondidos tras las aspilleras y era imposible alcanzarlos.

Entonces se colocaron dos cañones de seis libras en el primer piso del convento de San Bernardo, a unos 100 m al norte, y se abrió fuego. El intercambio de disparos duró varias horas, durante el curso del cual murió un oficial británico y un artillero fue herido. A pesar de estas contramedidas, los trabajos de asedio eran prácticamente imposibles durante el día. Tan pronto como se hizo de noche se retomó el trabajo consiguiendo que la batería Núm.1 estuviera completamente lista con cuatro cañones de 18 libras y tres howitzers de 24 pulgadas.

Una segunda batería se instaló a unos 50 metros al sureste de la primera, al otro lado del barranco.

La Núm.1 abrió fuego contra el lado noreste de San Vicente a las seis de la mañana del 19 de junio, y pronto se consiguió derribar parte de la muralla. Dos howitzers más completaron la batería Núm.2 que también abrió fuego, pero como la Núm.1 había interrumpido el fuego para ahorrar munición, los cañones franceses centraron sus descargas en ella sufriendo grandes bajas. Como el efecto del fuego no era lo suficientemente devastador, éste se suspendió debido a que las municiones escaseaban.