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Esa noche se trasladaron dos cañones de 18 libras a la batería Núm.2 y al mediodía del 19 de junio se comenzó a cañonear San Vicente de nuevo. Después de unos cuantos disparos se debió de alcanzar alguna parte importante de la construcción ya que gran parte del lateral del convento y del tejado se vinieron abajo con un gran estruendo, enterrando a muchos defensores franceses que disparaban a la batería desde las aspilleras. Se lanzaron proyectiles llenos de material inflamable al interior de San Vicente con la esperanza de que se prendiera fuego pero los defensores consiguieron apagarlos, recuperándose del desastre rápidamente. De hecho se abandonó una batería exterior instalada frente al ángulo sureste del edificio pero el fuego francés desde el interior convento continuó sin tregua.

Todo este cañoneo a lo largo del día hizo que las municiones británicas quedaran exhaustas y como además parecía que Marmont iba a atacar la posición aliada de San Cristóbal se cesó el fuego y los pesados howitzers usados en el asedio se trasladaron para cubrir el flanco derecho británico. Como Marmont renunció a atacar, se retomó el asedio aunque con una alarmante escasez de munición, por lo que tampoco se avanzó demasiado.

En vista de la incapacidad para abrir una brecha en la fortificación de San Vicente, se decidió cañonear el noroeste de la muralla de San Cayetano, que era bastante menos consistente, con la esperanza de poder realizar luego un asalto y una vez conquistado, usarlo como base desde la cual excavar unos túneles y así minar San Vicente.

Se construyó una tercera batería durante la noche y a eso de las 11 a.m. del día 23 de junio se abrió fuego desde ella con un cañón de 18 libras y con tres de los howitzers que Wellington había traído de nuevo al asedio. No se consiguió demasiado, ya que la batería formaba un ángulo oblicuo con su objetivo y quedaba poca munición. De todas formas se consiguió destruir gran parte de las empalizadas y el parapeto fue seriamente dañado, por lo que Wellington decidió que se escalaran San Cayetano y La Merced, confiando, como otras tantas veces, en que la valentía y obstinación de sus hombres compensara las deficiencias en material.

En la tarde del 23 de junio se lanzó a unos 350 hombres pertenecientes a las brigadas de Hulse y Bowes contra las murallas de San Cayetano. No hubo aparentemente un "forlorn hope" (soldados elegidos por sorteo, castigo o voluntarios que entran primero en la brecha abierta en una fortificación a cambio de ascensos y honores, claro está, si improbablemente sobreviven) y toda la fuerza completa cargó a la vez. Cargaron con doce escaleras y enseguida comenzaron a sufrir las descargas artilleras de San Cayetano al frente y de San Vicente detrás. El asalto fue un desastre, ya que de las 20 escaleras que se cargaron solamente dos pudieron apoyarse en la muralla, con un coste de 120 hombres muertos o heridos. El mismo general Bowes murió en el intento, no defraudando las expectativas de Wellington al respecto de la obstinación de sus hombres, ya que insistió en liderar él mismo el ataque y después de ser herido al comienzo del asalto volvió al campo de batalla hasta que finalmente fue herido de muerte. Después de este fracasado asalto se produjo una tregua más o menos oficial para retirar a los heridos.