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En el ámbito de San Cayetano quedaban todavía los restos de la antigua fortaleza medieval de San Juan del Alcázar, y para derruirla fueron necesarias doscientas libras de pólvora. Estos restos, situados a la misma altura que el fuerte de San Vicente, podían facilitar su conquista si los tomaba el enemigo, por ello casi inmediatamente empezaron a levantar otro recinto fortificado en las ruinas de San Cayetano, que sirviese de apoyo logístico al fuerte principal y controlase asimismo la entrada del puente. Los planos presentan además un segundo reducto, denominado de la Merced, del que nada dice Zaonero, lo que resulta extraño dado el carácter general de su escrito. Ahora bien, si nos atenemos a su localización, se encontraría no tanto sobre el solar del antiguo convento de la Merced, sino sobre parte del colegio del Rey o incluso, con más probabilidad, sobre terreno que había pertenecido también a San Cayetano, pues se sitúa a la izquierda del colegio del Rey y no a su derecha donde estaba la Merced. Hay que suponer por tanto que los dos reductos fortificados se levantaron en el entorno de San Cayetano, uno en las proximidades de la puerta de San Juan del Alcázar, casi sobre la peña Celestina, donde la antigua muralla formaba un ángulo, y otro en lo alto de la cuesta de los Milagros, frente al Colegio de Cuenca, y por ello Zaonero no establece una distinción.

Durante los meses de abril, mayo y junio se trabajó con intensidad en estas nuevas fortificaciones, ante la alarma que provocó la noticia de la proximidad de las tropas inglesas a Ciudad Rodrigo. Se ocuparon en las obras más de seiscientos hombres, entre soldados, paisanos y aldeanos de los campos, que serían obligados a colaborar. El llamado reducto de San Cayetano venía a ser un recinto rectangular de reducidas dimensiones construido con mampostería y reforzado en sus ángulos mediante baluartes, con mínimas condiciones de habitabilidad. El denominado de la Merced era aún más pequeño y sin bastiones, quizá porque la precipitación de los acontecimientos no permitió su conclusión. A pesar de ello, y aunque no constituían ninguna obra maestra de ingeniería, las fortificaciones realizadas por los franceses en San Cayetano y en San Vicente resultaron mucho más resistentes de lo que a primera vista parecían.

Como sucedió en 1810, el proyecto de levantar estos dos nuevos fortines conlleva una amplia operación destructiva, con una repercusión urbanística aún mayor que la del fuerte de San Vicente, acentuada no sólo por la densidad monumental de esta zona cercana a la Universidad, sino también por el excepcional valor arquitectónico de las obras. Sobresalían el Colegio de Cuenca, el citado del Rey y el convento San Agustín, edificados en el siglo XVI y recién concluidos en el XVIII, que habían merecido los elogios de Ponz, especialmente el patio plateresco del primero, la majestuosa sobriedad del segundo y la fachada del último. En ellos habían intervenido maestros de la talla de Juan de Álava, Rodrigo Gil de Hontañón, Juan Gómez de Mora, José y Alberto de Churriguera y Andrés García de Quiñones. Pero también eran dignos de consideración el Colegio de Oviedo, en especial su capilla barroca levantada por José y Joaquín de Churriguera, y la nueva iglesia de la Merced, aunque la disposición y ornamentación de su fachada contraviniese el gusto clasicista imperante a comienzos del XIX. Nada de ello importó a los militares franceses, que sólo vieron en estos edificios una cantera de materiales, un obstáculo a su estrategia defensiva y quizá también, como a veces se ha apuntado, una ocasión justificada de mermar la cultura y la religiosidad que testimoniaban, en consonancia con la política anticlerical aplicada por el nuevo gobierno.